Abad ke-19 ditandai dengan interaksi yang meningkat antara kelompok muslim dan dunia Barat. Dominasi Barat selama masa penjajahan yang dirasakan oleh kelompok muslim menyebabkan kekacauan hebat, kemisikinan, ketidakadilan, peminggiran politik dan sosial di tengah keterjajahan muslim (Dadi Darmadi; The Geger Banten of 1888: An Antropholpgical Perspective of 19th Century Millenarianism in Indonesia, 2015).
Meskipun kolonial Belanda di Indonesia sejak abad ke-16, namun tidak menyebakan pendidikan Islam mengalami kemunduran (Azyumardi Azra; Genealogy of Indonesia Islamic Education: Roles in Modernitation of Muslim Society, 2015). Sebagaimana masyarakat Jawa yang adaptif dan akomodatif, pesantren memiliki sifat ini sebagai subkultur dalam menghadapi kebijakan-kebijakan kolonial saat itu.
Survei Belanda yang pertama terkait pendidikan pribumi pada tahun 1819 berkesimpulan bahwa pesantren belum seluruhnya terdapat di Jawa. Lembaga-lembaga pendidikan yang dianggap seperti pesantren dilaporkan hanya terdapat di Pekalongan, Rembang, Kedu, Surabaya, Madiun, dan Ponorogo. Di wilayah lainnya, tidak ada pendidikan resmi, melainkan pendidikan informal yang dilaksanakan di rumah-rumah pribadi dan masjid.
Pada tahun 1885, pesantren di Jawa terhitung sebanyak 15.000 dengan 230.000 santri. Kebanyakan pesantren mengajarkan prinsip dasar Islam, membawa santri untuk belajar hukum Islam, teologi, dan beberapa topik yang sedang berkembang. Mayoritas bangunan pesantren di Jawa berukuran kecil. Jumlah santri per pesantren berkisar antara 12.7 pada tahun 1883 hingga 25.2 pada tahun 1893.
Di awal tahun 1880 hanya ada beberapa pesantren dengan jumlah santri di atas 100, diantaranya Punjul dan Wanantara di Cirebon, Brangkal di Bagelen, Tegalsari dan Banjarsari di Madiun, dan Sidasrema di Surabaya. Sidasrema adalah yang paling besar dan melampaui kemasyuran Tegalsari yang sebelumnya menjadi pesantren unggul di Jawa. Semua pembelajarannya dilaporkan berdasar pada kitab berbahasa Arab (M. C. Ricklefs; polarising Javanese Society, 2007).
Menurut Ricklefs, banyak pesantren khususnya di pedalaman masih mengajarkan tradisi mistik Islam Jawa dengan doktrin tenaga supranatural dan tenaga dalam, meskipun tidak semua demikian. L. W. C. Van Den Berg mengunjungi pesantren di tahun 1880 dan melaporkan bahwa kitab berbahasa Arab digunakan di pesantren. Akan tetapi di beberapa situasi, kiai tidak berbicara dalam bahasa Arab.
Sedangkan di pesisir, khusunya di kota-kota komersil umumya standarnya lebih tinggi. Para kiai yang kebanyakan menghabiskan waktunya di Mekah, memiliki kecerdasan dan kefasihan dalam berbahasa Arab. Seperti pada beberapa sekolah, santri belajar menghafal Qur’an dan belajar tafsir, fikih, nahwu, teologi dan tasawuf.
Azra menilai ada beberapa lembaga pendidikan Islam yang masih eksis hingga saat ini. Kesemuanya, Pesantren, Pondok, Surau, Dayah, dan Madrasah, sebagian menggunakan sistem “mondok”, memiliki akar yang kuat di dalam sejarah Islam Indonesia. Semuanya telah berkontribusi secara signifikan pada dinamika Islam Indonesia kontemporer yang bisa dilihat saat ini.
Sebelum abad ke-20, pendidikan Islam masih terpusat di surau/langgar, dan pesantren. Materinya seputar persoalan agama. Metode mengajarnya bersifat individual, ceramah, dan hafalan. Belum memakai penggunaan kursi, meja, alat-alat tulis dan ruang kelas (Muhammad Kosim; Kajian Historis Pendidikan Islam di Indonesia Telaah Literatur, 2007).
Pada tahun 1865, J.A.Van Der Chisj menolak menyesuaikan pendidikan Islam yang ada. Ia beranggapan bahwa pendidikan Islam memiliki kebiasaan buruk. Kebiasaan buruk yang dimaksud ialah metode membaca teks Arab dengan hafalan tanpa adanya pemahaman dan pendalaman yang memadai. Selama era pemerintahan kolonial Belanda, pendidikan Islam (materi agama) tidak dimasukkan ke dalam kurikulum. Anggapan-anggapan semacam ini berusaha mendelegitimasi pesantren sebagai sistem pendidikan yang tepat untuk masyarakat Jawa.
Sedangkan sistem “mondok” ini sebenarnya mampu membuat kiai sebagai pendidik memantau lebih intens perkembangan santri (peserta didik). Adab, tata krama dan sopan santun biasanya lebih ditekankan dibanding pemahaman. Dalam kacamata pendidikan modern, metode semacam itu dianggap tidak maju. Namun di dalam sistem pendidikan pesantren nilai tertinggi selain ketaatan terhadap syariah ialah nilai sufistik yang tercermin dalam perilaku keseharian santri.
Dalam konteks abad ini, pesantren berfungsi sebagai cultural and educational institution yang berpijak pada ajaran dan tradisi walisongo yang bercorak sufisme. Tradisi pesantren cenderung bergantung pada tingkah laku individual para pemimpinnya. Konsep berkah terus berlanjut di abad ini. Kakek Hadrotus Syeikh KH Hasyim Asy’ari, kiai Usman, adalah contohnya. Pendiri pesantren Gedang Jawa Timur dan sekaligus pimpinan tarekat di pertengahan abad 19.
Corak tasawuf yang kuat, dalam arti tasawuf akhlaki atau dalam bahasa Gusdur dikenal dengan istilah fikih sufistik, membuat pesantren tidak hanya dipahami sebagai institusi pendidikan. Pesantren juga berperan sebagai lembaga budaya yang terus memproduksi ajaran dan tradisi walisongo sekaligus memperkuat aspek syariat. Kemampuan individual seorang pendidik kemudian ditransmisikan kepada para santri untuk disebarkan kepada masyarakat umum saat mereka selesai nyantri di pesantren.
Eksistensi pesantren sudah jauh sebelum Indonesia berdiri. Basis moralitas yang cenderung pada aspek spiritual menjiwai model pendidikan Islam masa lampau. Sejarah memberikan referensi terhadap bagaimana orientasi dan tujuan pendidikan Islam Indonesia harus diarahkan.
